Ya hemos comentado en intervenciones anteriores que la falta de archivo documental en nuestra hermandad, sobre todo en lo concerniente al siglo XIX, época en la que la corporación estuvo postrada y sin gobierno, no nos permite conocer, con el calado que nos gustaría, el culto externo que nuestra cofradía celebró en esa etapa tan complicada para las instituciones cofradieras de la ciudad.
Aún con las incertidumbres que dichas lagunas documentales nos presenta, si parece que podemos aseverar cuando fue la primera salida procesional de nuestro Titular en el Siglo XIX. Sería en el año 1877, y con algunas particularidades que vamos a exponer a continuación.
Nos situamos en la cuaresma del citado año. Mientras la comisión de vecinos se encargaba de realizar suscripciones de entre el vecindario para sufragar en la medida de lo posible el coste de las procesiones, el alcalde Don José de la Viesca, bajo petición del Cabildo Catedral, estudiaba con Hacienda y Fiestas la partida que se aportaría desde el consistorio para colaborar con las festividades de Semana Santa. Con lo obtenido se organizaron estas procesiones: el Martes Santo, la de Columna, el Jueves Santo, Jesús Nazareno y el Viernes Santo, Descendimiento. Y es que nuestro titular cristífero formó parte de esta última procesión junto a otras imágenes de calado cofradiero como la del Cristo de Piedad, que no salía desde 1832, el Señor de la Salud, cuya última salida fue en 1800, y Nuestra Señora de la Soledad de la Hermandad de la Vera-Cruz. Procesión conjunta que tuvo como precedente el traslado en comitiva el Miércoles Santo, desde San Agustín hasta Santo Domingo, del Santísimo Cristo de la Humildad y Paciencia, en la que pudiera ser la única vez en sus cuatro siglos de historia que efectuaba su salida procesional desde otro templo que no fuese su sede canónica. El recorrido fue el siguiente: “Calle Sopranis.- Plaza de Isabel II.- Calle de Alonso el Sabio.- Plaza de Silos Moreno.- Id. de la Catedral á esta Santa Iglesia.- Calle Columela.- Id. de la Novena.- Id. del Duque de Tetuán.- Plaza de San Antonio.- Calle de Murguía.- Id- Valverde.- Id. del Baluarte.- Id. de San Francisco.- Id. del Duque de la Victoria.- Plaza de Isabel II.- Calle de Sopranis, á su templo” .
Fue, sin duda, una procesión muy destacada por la prensa gaditana: “La procesión de ayer ha sido sin duda, la mejor que ha salido en Cádiz esta Semana Santa, así por el mérito de las efigies, como por el lujo y riqueza de sus vestidos, por el número crecido de los penitentes y por el buen orden con que iba dirijida (sic). Los pasos eran, nuestro Padre Jesús de la Salud, de Santo Domingo; el Señor de la Piedad, de Santiago; Nuestro Padre Jesús de la Humildad y Paciencia de San Agustín; el Descendimiento de Santo Domingo, y Nuestra Señora de la Soledad, de San Francisco. Iban también en la procesión las cuatro cruces parroquiales y comisiones de todas las hermandades. La concurrencia en las calles inmensa”.
Y, finalmente apuntar que ese mismo año, durante la cuaresma, se celebraba en San Agustín un Septenario a una Virgen, de la que desconocemos el emplazamiento que ocuparía entonces en el templo, advocada como Nuestra Señora de los Dolores: “El Sábado 17 á las nueve de la mañana, se principiará en la iglesia de San Agustín un devoto setenario á Nuestra Señora de los Dolores, con misa rezada y órgano; y el viernes, día de su festividad, habrá á las nueve y media misa cantada con Sacramento Sermón que predicará el Sr. D. Benito Gil, canónigo de la Santa Iglesia Catedral”. Esta imagen de la Virgen de los Dolores no es otra que la primitiva titular de la Hermandad en el Siglo XX, venerada posteriormente como Nuestra Señora de la Amargura y que, desde 1972 y bajo esta misma advocación, es titular de la Hermandad de la Vera Cruz de Puerto Real tras su sustitución por la actual titular, obra de Sebastián Santos Rojas.